Percorso che consente di affrontare una percorrenza medio lunga camminando di giorno con solo il tratto finale dopo il tramonto.

Da Siena, dopo aver attraversato il centro si arriva a porta Romana  e si scende in direzione sud est su asfalto e poi su strada sterrata sino alla Certosa di Maggiano (km 2.17)  e si continua in leggera discesa sino alla zona del Ruffolo dove si passa sopra la SS 223 di Paganico (km 4.37).

Si prosegue per la strada di Certosa e si supera una rotonda (km 6.9). Al km 8.6 si piega a destra sulla strada di Borgo Vecchio e si è in prossimità della zona industriale di Siena, si attraversa la Cassia in prossimità del colle Malamerenda (km 9.7) e qui si prende il percorso originariamente tracciato da Regione Toscana che porta verso la strada sterrata di Radi; la si segue per un tratto  e poi si piega a sinistra (podere Belvedere km 12) risalendo leggermente la collina attraversando una successione di poderi e campi coltivati. Sulla sinistra appare la torre dei pomodori una struttura cilindrica in cemento alta 50 metri, realizzata negli anni 60 per la liofilizzazione del pomodoro e mai entrata in funzione. La torre è visibile da km di distanza ed è diventata un elemento del paesaggio.

Ci si avvicina a Ponte a Tressa (km 15) sino a giungere in prossimità della Grancia di Cuna al km 16.8. La Grancia è un antico granaio fortificato di proprietà del Santa Maria della Scala, attualmente in ristrutturazione. Essa resta a sinistra del percorso che prosegue in direzione sud.

Superato da sopra il comune di Monteroni (km 18.4) si prosegue a mezza costa tra colline coltivate a grano, si passa il Poggio del Cipressino al km 19.7 e si arriva alla località di Quinciano (km 21.9). Attraversata la località Quinciano, si costeggia per un breve tratto la provinciale 34 e poi la si attraversa per immettersi su una sterrata (km 22.5) che costeggia, prima a destra e poi a sinistra, la linea ferroviaria. La si percorre attraversando poderi e allevamenti di chianine e si arriva a Ponte d'Arbia (km 27.6).

Si scavalca l'Arbia sul nuovo ponte pedonale in legno (km 28) e quindi si attraversa la Cassia.  Dopo aver fatto qualche saliscendi (tra le zone di Serravalle e Poggiarello) ci si porta in cresta (km 30.9) avendo sulla destra la valle dell'Arbia (e la Cassia) e a sinistra, al di là dell'Ombrone, delle belle vedute della zona delle Crete (sino all'abbazia di Monte Oliveto Maggiore).

Giunti in prossimità del cimitero di Buonconvento si scende (km 32.1) e, dopo un tratto a bordo Cassia, con superamento dell'Ombrone poco prima della sua confluenza con l'Arbia, si costeggia il paese entrando dalla porta settentrionale e percorrendo la strada centrale. Si consiglia di usufruire delk ristoro con piatti caldi prima di intraprendere la seconda parte del percorso.

Si riattraversa la Cassia e ci si porta leggermente a monte attraversando la zona degli impianti sportivi e delle attività artigianali. Si scende per una rampa in cemento e al km 35.1 si riattraversa, la Cassia la si percorre per pochi metri e al bivio si imbocca a destra la provinciale per Montalcino camminando su un sentiero a bordo strada (km 35.5). La si lascia in corrispondenza di un punto in cui l'Ombrone, che si trova alla nostra destra, fa una brusca curva ad U e si guada un piccolo fosso che fa da confine tra Buonconvento e Montalcino (torrente Serlate km 36.9).

Si procede per un centinaio di metri a bordo strada e poi si piega a sinistra (km 37.2) e si inizia un  lungo tratto di strada sterrata (di quasi 10 km) in mezzo alle colline del Brunello (tra vigneti e campi coltivati) passando per i poderi Castello Tricerchi, Altesino (km 38.5), Casella e giunti alla chiesa di San Sebastiano si svolta a sinistra in corrispondenza del podere Collodini (km 41.3).

Si superano il Podere Viti, la comunità Incontro e il podere Desertino (km 44.5) sino a giungere a Torrenieri (frazione di Montalcino) al km 46.2. Dopo aver lasciato Torrenieri inizia un tratto di un paio di km in cui si procede su sentiero a bordo strada (in qualche punto direttamente su strada). Tenere la destre al bivio di km 49.1 sino a lasciare la strada asfaltata e piegare bruscamente a destra al km 50.7 in corrispondenza di un grande impianto di distribuzione del metano.

Si passa sotto la Cassia (km 51) e la strada sterrata prosegue avendo sui due lati poderi con tratti di bosco sino a giungere, con un piccolo strappo finale (km 54), a San Quirico d'Orcia. Si attraversa il paese ricco di monumenti e termina qui, in piazza del Comune (km 54.3), la tratta Siena San Quirico.