Percorso impegnativo sia per il chilometraggio, sia per il dislivello che richiede una adeguata preparazione. La variazione di percorso dopo Bagno Vignoni dovuta all'aggiramento del Ponte Petrucci  sull'Orcia con allungamento di circa 3 km ci ha indotto, giunti a Ponte a Rigo, a rinunciare alla variante di Proceno puntando direttamente ad Acquapendente nel percorso più diretto che costeggia la Cassia.
Da Siena, dopo aver attraversato il centro si arriva a porta Romana  e si scende in direzione sud est su asfalto e poi su strada sterrata sino alla Certosa di Maggiano (km 2.17)  e si continua in leggera discesa sino alla zona del Ruffolo dove si passa sopra la SS 223 di Paganico (km 4.37).
Si prosegue per la strada di Certosa e si supera una rotonda (km 6.9). Al km 8.6 si piega a destra sulla strada di Borgo Vecchio e si è in prossimità della zona industriale di Siena, si attraversa la Cassia in prossimità del colle Malamerenda (km 9.7) e qui si prende il percorso originariamente tracciato da Regione Toscana che porta verso la strada sterrata di Radi; la si segue per un tratto  e poi si piega a sinistra (podere Belvedere km 12) risalendo leggermente la collina attraversando una successione di poderi e campi coltivati. Sulla sinistra appare la torre dei pomodori una struttura cilindrica in cemento alta 50 metri, realizzata negli anni 60 per la liofilizzazione del pomodoro e mai entrata in funzione. La torre è visibile da km di distanza ed è diventata un elemento del paesaggio.
Ci si avvicina a Ponte a Tressa (km 15) sino a giungere in prossimità della Grancia di Cuna al km 16.8. La Grancia è un antico granaio fortificato di proprietà del Santa Maria della Scala, attualmente in ristrutturazione. Essa resta a sinistra del percorso che prosegue in direzione sud.
Superato da sopra il comune di Monteroni (km 18.4) si prosegue a mezza costa tra colline coltivate a grano, si passa il Poggio del Cipressino al km 19.7 e si arriva alla località di Quinciano (km 21.9). Attraversata la località Quinciano, si costeggia per un breve tratto la provinciale 34 e poi la si attraversa per immettersi su una sterrata (km 22.5) che costeggia, prima a destra e poi a sinistra, la linea ferroviaria. La si percorre attraversando poderi e allevamenti di chianine e si arriva a Ponte d'Arbia (km 27.6).
Si scavalca l'Arbia sul nuovo ponte pedonale in legno (km 28) e quindi si attraversa la Cassia.  Dopo aver fatto qualche saliscendi (tra le zone di Serravalle e Poggiarello) ci si porta in cresta (km 30.9) avendo sulla destra la valle dell'Arbia (e la Cassia) e a sinistra, al di là dell'Ombrone, delle belle vedute della zona delle Crete (sino all'abbazia di Monte Oliveto Maggiore).
Giunti in prossimità del cimitero di Buonconvento si scende (km 32.1) e, dopo un tratto a bordo Cassia, con superamento dell'Ombrone poco prima della sua confluenza con l'Arbia, si costeggia il paese entrando dalla porta settentrionale e percorrendo la strada centrale. Si consiglia di usufruire delk ristoro con piatti caldi prima di intraprendere la seconda parte del percorso.
Si riattraversa la Cassia e ci si porta leggermente a monte attraversando la zona degli impianti sportivi e delle attività artigianali. Si scende per una rampa in cemento e al km 35.1 si riattraversa, la Cassia la si percorre per pochi metri e al bivio si imbocca a destra la provinciale per Montalcino camminando su un sentiero a bordo strada (km 35.5). La si lascia in corrispondenza di un punto in cui l'Ombrone, che si trova alla nostra destra, fa una brusca curva ad U e si guada un piccolo fosso che fa da confine tra Buonconvento e Montalcino (torrente Serlate km 36.9).
Si procede per un centinaio di metri a bordo strada e poi si piega a sinistra (km 37.2) e si inizia un  lungo tratto di strada sterrata (di quasi 10 km) in mezzo alle colline del Brunello (tra vigneti e campi coltivati) passando per i poderi Castello Tricerchi, Altesino (km 38.5), Casella e giunti alla chiesa di San Sebastiano si svolta a sinistra in corrispondenza del podere Collodini (km 41.3).
Si superano il Podere Viti, la comunità Incontro e il podere Desertino (km 44.5) sino a giungere a Torrenieri (frazione di Montalcino) al km 46.2. Dopo aver lasciato Torrenieri inizia un tratto di un paio di km in cui si procede su sentiero a bordo strada (in qualche punto direttamente su strada). Tenere la destre al bivio di km 49.1 sino a lasciare la strada asfaltata e piegare bruscamente a destra al km 50.7 in corrispondenza di un grande impianto di distribuzione del metano.
Si passa sotto la Cassia (km 51) e la strada sterrata prosegue avendo sui due lati poderi con tratti di bosco sino a giungere, con un piccolo strappo finale (km 54), a San Quirico d'Orcia.
Si esce dal paese in direzione sud e si imbocca la strada di Ripa d'Orcia piegando a sinistra al bivio di km 57.1. Si prosegue sino al borgo Antico di Vignoni Alto (km 57.85). Non si attraversa il borgo ma lo si aggira da destra, si supera il cimitero di Vignoni, si transita per il podere Tassinaie (km 59.1) sino a giungere a Bagno Vignoni (km 60).
La interruzione del ponte pedonale sull'Orcia e la difficoltà del passaggio sul ponte sulla Cassia, in un tratto che presenta elementi di pericolosità, aggravato dal fattore notturna con conseguenti problematiche relative al rilascio dei permessi necessari da parte dell'ANAS, ci ha costretti ad adottare una deviazione rispetto al percorso tradizionale.
Si percorre in discesa la strada asfaltata di Bagno Vignoni e dopo 200 m e prima del punto di accesso al ponte pedonale si piega a destra lungo una strada sterrata e si percorre un tratto lungo l'Orcia prima in discesa e poi in salita sino al guado su una passerella in cemento al km 62.7.
Si supera il podere la Mulina al km 63 e si prosegue con una serie di saliscendi sino al podere Colombaio km 64.9; arrivati alla strada asfaltatasi svolta a destra verso il centro della Rocca d'Orcia e poi all'incrocio successivo si svolta a sinistra passando davanti al cimitero e si prosegue sino ad attraversare la SP 323 di Castiglion d'Orcia al km 65.9 dove ci reimmette sul percorso tradizionale che segue un tratto di attraversamento delle zone coltivate della val d'Orcia, prevalentemente su strada sterrata.
Si passa per il podere San Giuseppe km 69.8 tenere la sinistra al bivio, AcquaSalsa (Km71.4)  imboccando la Strada del Pozzo che ci porta sino alla Cassia in prossimità della località di Gallina (km 74.2). Si risale la Cassia a sinistra per 200 metri sino a raggiungere il borgo e il punto di ristoro (km 74.3).
Si ripercorre il tratto di Cassia e la si lascia (km 74.9) piegando leggermente a destra e, giunti al podere Passalacqua (km 75.5), si piega bruscamente a sinistra, ci si avvicina nuovamente alla Cassia, si guada il torrente Vellora (km 76.3) e si prosegue sino alla chiesa di Briccole (antico ospitale) al km 76.9.
Al km 77.4 si supera la strada provinciale del Banditone e si prosegue superando una serie di piccoli guadi e al km 78.1 ci si immette su strada seguendo l'antico percorso della Cassia per qualche km sino a giungere in prossimità della vecchia stazione di posta di Ricorsi a ridosso del nuovo tracciato della Cassia. (km 81.6, quota 412).
Dopo la vecchia Posta di Ricorsi la strada si biforca in corrispondenza degli accessi alla Cassia. Tenere la sinistra; si passa sotto la Cassia e si imbocca una stradella che corre parallela alla Cassia avendola sulla destra e sulla sinistra si ha il greto del torrente Formone.
Giunti alla località La Bisarca (km 82.7) il percorso piega leggermente a sinistra avvicinandosi al torrente che forma un'ansa e poi si sottopassa un viadotto (SP 478 per Radicofani) e si guada il torrente (km 83.4).
Si passa sotto la Cassia e si costeggia per un po' il torrente sino a passare nuovamente sotto la Cassia (km 83.9) e si prosegue sempre a bordo torrente sino all'agriturismo podere San Giorgio (km 84.7) dove si piega a sinistra avvicinandosi alla SP 478 (km 84.9). In quel punto si svolta bruscamente a destra, invece di accedere alla provinciale per Radicofani, e si imbocca il vecchio tracciato sterrato della Cassia.
Si continua a salire sino ad incontrare nuovamente la provinciale per Radicofani nel punto in cui parte anche la SP per Contigiano (località Le Conie km 86.5 quota 590). Si segue la provinciale per Radicofani superando il bivio della SP 18 del Monte Amiata e si prosegue lungo la strada per Radicofani abbandonandola al km 89.0 (quota 665 m) dove si piega a destra.
Si continua a salire su strada sterrata sino al km 90.7 (quota 760 m) dove si piega bruscamente a sinistra e si torna sulla strada di Radicofani ormai in prossimità del paese. La si percorre per circa 500 m e poi la si lascia per girare a sinistra ed entrare in paese percorrendo la centrale via Roma (km 91.7).
Il tratto da Radicofani a Ponte a Rigo, tutto su strada sterrata, segue, in direzione Nord - SudEst il percorso della antica via Cassia (che transitava da Radicofani). Si svolge su un percorso molto suggestivo fatto di pascoli per ovini (un tempo molto più frequentati) attraversati da calanchi mentre, alle spalle, domina la rocca di Radicofani. Sul crinale di sinistra, in lontananza si vede la struttura dell'osservatorio astronomico.
Dal centro di Radicofani, si percorre la via Roma, si esce dalla porta e si segue un tratto di SP 24, si supera la diramazione  per la SP 478 (Sarteano) e poco dopo, in corrispondenza di un tornante (km 92.6), si abbandona la SP 24 e si imbocca la vecchia Cassia sterrata e in discesa che univa Radicofani e Ponte a Rigo (con un percorso di circa) 9 km.
Si trascurano le numerose deviazioni a destra e a sinistra che portano a vecchi poderi e, dopo alcuni tornanti che consentono di attenuare la pendenza, si arriva all'ovile di Baccanello (km 99.1 quota 363 m) e si incontra sulle sinistra il torrente Rigo.
Superato un borgo rurale la strada inizia a spianare. Al km 101.5 si osserva sulla destra il lago Maddalena e, subito dopo, si arriva a ponte a Rigo (km 102.1), punto di intersezione con il percorso della tratta Abbadia San Salvatore Acquapendente.
Giunti Ponte a Rigo (ostello e punto di ristoro) si scende alla Cassia, la si costeggia a destra sino ad un attraversamento pedonale in corrispondenza di un bar tabaccheria, si attraversa la Cassia e si scende nel greto del Rigo (km 102.3).  Pieghiamo a sinistra e costeggiamo da sotto la Cassia camminando su un sentiero a bordo campo, superiamo un rudere km 103.9 e, al km 104.1, attraversiamo la Cassia e proseguiamo su strade sterrate che la costeggiano. Superiamo Torricelle km 106, attraversiamo nuovamente la Cassia scendendo nel greto del torrente Alvella, per poi risalire sulla sponda e arriviamo a Centeno  al km 107.7.
Lasciamo la Cassia e al km 108.3 e prendiamo a destra per dirigerci verso il fiume Paglia di cui costeggiamo il greto per poi piegare nuovamente a sinistra e dirigerci verso la Cassia km 110.1.
La costeggimo tenendoci sul lato destro sino al km 112, proseguiamo sul lato sinistro sino al ponte sul Paglia lo superiamo e poi ci immettiamo sul sentiero laterale che costeggia la Cassia e ci consente tramite un sottopasso (km 113.6) di ripassare sul lato destro.
Al km 114, al bivio superiamo la SP Procenese, abbandoniamo la Cassia e proseguiamo su strade sterrate sino a km 115.4. Qui costeggiamo la Cassia sul lato destro e. in prossimità di Acquapendente al km 115.8 la attraversiamo all'altezza del Hotel Aquila d'Oro e imbocchiamo il sentiero laterale a sinistra che ci porta al centro di Acquapendente passando per la chiesa di S. Francesco e di qui al punto di arrivo in Piazza del Comune al km 117.
Ricordarsi di registrare il proprio arrivo, ritirare l'attestato di partecipazione e usufruire del ricco ristoro caldo.

Percorso impegnativo sia per il chilometraggio, sia per il dislivello che richiede una adeguata preparazione. La variazione di percorso dopo Bagno Vignoni dovuta all'aggiramento della passerella sull'Orcia con allungamento di circa 3 km ci ha indotto, giunti a Ponte a Rigo, a rinunciare alla variante di Proceno puntando direttamente ad Acquapendente nel percorso più diretto che costeggia la Cassia.
Da Siena, dopo aver attraversato il centro si arriva a porta Romana  e si scende in direzione sud est su asfalto e poi su strada sterrata sino alla Certosa di Maggiano (km 2.17)  e si continua in leggera discesa sino alla zona del Ruffolo dove si passa sopra la SS 223 di Paganico (km 4.37).
Si prosegue per la strada di Certosa e si supera una rotonda (km 6.9). Al km 8.6 si piega a destra sulla strada di Borgo Vecchio e si è in prossimità della zona industriale di Siena, si attraversa la Cassia in prossimità del colle Malamerenda (km 9.7) e qui si prende il percorso originariamente tracciato da Regione Toscana che porta verso la strada sterrata di Radi; la si segue per un tratto  e poi si piega a sinistra (podere Belvedere km 12) risalendo leggermente la collina attraversando una successione di poderi e campi coltivati. Sulla sinistra appare la torre dei pomodori una struttura cilindrica in cemento alta 50 metri, realizzata negli anni 60 per la liofilizzazione del pomodoro e mai entrata in funzione. La torre è visibile da km di distanza ed è diventata un elemento del paesaggio.
Ci si avvicina a Ponte a Tressa (km 15) sino a giungere in prossimità della Grancia di Cuna al km 16.8. La Grancia è un antico granaio fortificato di proprietà del Santa Maria della Scala, attualmente in ristrutturazione. Essa resta a sinistra del percorso che prosegue in direzione sud.
Superato da sopra il comune di Monteroni (km 18.4) si prosegue a mezza costa tra colline coltivate a grano, si passa il Poggio del Cipressino al km 19.7 e si arriva alla località di Quinciano (km 21.9). Attraversata la località Quinciano, si costeggia per un breve tratto la provinciale 34 e poi la si attraversa per immettersi su una sterrata (km 22.5) che costeggia, prima a destra e poi a sinistra, la linea ferroviaria. La si percorre attraversando poderi e allevamenti di chianine e si arriva a Ponte d'Arbia (km 27.6).
Si scavalca l'Arbia sul nuovo ponte pedonale in legno (km 28) e quindi si attraversa la Cassia.  Dopo aver fatto qualche saliscendi (tra le zone di Serravalle e Poggiarello) ci si porta in cresta (km 30.9) avendo sulla destra la valle dell'Arbia (e la Cassia) e a sinistra, al di là dell'Ombrone, delle belle vedute della zona delle Crete (sino all'abbazia di Monte Oliveto Maggiore).
Giunti in prossimità del cimitero di Buonconvento si scende (km 32.1) e, dopo un tratto a bordo Cassia, con superamento dell'Ombrone poco prima della sua confluenza con l'Arbia, si costeggia il paese entrando dalla porta settentrionale e percorrendo la strada centrale. Si consiglia di usufruire delk ristoro con piatti caldi prima di intraprendere la seconda parte del percorso.
Si riattraversa la Cassia e ci si porta leggermente a monte attraversando la zona degli impianti sportivi e delle attività artigianali. Si scende per una rampa in cemento e al km 35.1 si riattraversa, la Cassia la si percorre per pochi metri e al bivio si imbocca a destra la provinciale per Montalcino camminando su un sentiero a bordo strada (km 35.5). La si lascia in corrispondenza di un punto in cui l'Ombrone, che si trova alla nostra destra, fa una brusca curva ad U e si guada un piccolo fosso che fa da confine tra Buonconvento e Montalcino (torrente Serlate km 36.9).
Si procede per un centinaio di metri a bordo strada e poi si piega a sinistra (km 37.2) e si inizia un  lungo tratto di strada sterrata (di quasi 10 km) in mezzo alle colline del Brunello (tra vigneti e campi coltivati) passando per i poderi Castello Tricerchi, Altesino (km 38.5), Casella e giunti alla chiesa di San Sebastiano si svolta a sinistra in corrispondenza del podere Collodini (km 41.3).
Si superano il Podere Viti, la comunità Incontro e il podere Desertino (km 44.5) sino a giungere a Torrenieri (frazione di Montalcino) al km 46.2. Dopo aver lasciato Torrenieri inizia un tratto di un paio di km in cui si procede su sentiero a bordo strada (in qualche punto direttamente su strada). Tenere la destre al bivio di km 49.1 sino a lasciare la strada asfaltata e piegare bruscamente a destra al km 50.7 in corrispondenza di un grande impianto di distribuzione del metano.
Si passa sotto la Cassia (km 51) e la strada sterrata prosegue avendo sui due lati poderi con tratti di bosco sino a giungere, con un piccolo strappo finale (km 54), a San Quirico d'Orcia.
Si esce dal paese in direzione sud e si imbocca la strada di Ripa d'Orcia piegando a sinistra al bivio di km 57.1. Si prosegue sino al borgo Antico di Vignoni Alto (km 57.85). Non si attraversa il borgo ma lo si aggira da destra, si supera il cimitero di Vignoni, si transita per il podere Tassinaie (km 59.1) sino a giungere a Bagno Vignoni (km 60).
La interruzione del ponte pedonale sull'Orcia e la difficoltà del passaggio sul ponte sulla Cassia, in un tratto che presenta elementi di pericolosità, aggravato dal fattore notturna con conseguenti problematiche relative al rilascio dei permessi necessari da parte dell'ANAS, ci ha costretti ad adottare una deviazione rispetto al percorso tradizionale.
Si percorre in discesa la strada asfaltata di Bagno Vignoni e dopo 200 m e prima del punto di accesso al ponte pedonale si piega a destra lungo una strada sterrata e si percorre un tratto lungo l'Orcia prima in discesa e poi in salita sino al guado su una passerella in cemento al km 62.7.
Si supera il podere la Mulina al km 63 e si prosegue con una serie di saliscendi sino al podere Colombaio km 64.9; arrivati alla strada asfaltatasi svolta a destra verso il centro della Rocca d'Orcia e poi all'incrocio successivo si svolta a sinistra passando davanti al cimitero e si prosegue sino ad attraversare la SP 323 di Castiglion d'Orcia al km 65.9 dove ci reimmette sul percorso tradizionale che segue un tratto di attraversamento delle zone coltivate della val d'Orcia, prevalentemente su strada sterrata.
Si passa per il podere San Giuseppe km 69.8 tenere la sinistra al bivio, AcquaSalsa (Km71.4)  imboccando la Strada del Pozzo che ci porta sino alla Cassia in prossimità della località di Gallina (km 74.2). Si risale la Cassia a sinistra per 200 metri sino a raggiungere il borgo e il punto di ristoro (km 74.3).
Si ripercorre il tratto di Cassia e la si lascia (km 74.9) piegando leggermente a destra e, giunti al podere Passalacqua (km 75.5), si piega bruscamente a sinistra, ci si avvicina nuovamente alla Cassia, si guada il torrente Vellora (km 76.3) e si prosegue sino alla chiesa di Briccole (antico ospitale) al km 76.9.
Al km 77.4 si supera la strada provinciale del Banditone e si prosegue superando una serie di piccoli guadi e al km 78.1 ci si immette su strada seguendo l'antico percorso della Cassia per qualche km sino a giungere in prossimità della vecchia stazione di posta di Ricorsi a ridosso del nuovo tracciato della Cassia. (km 81.6, quota 412).
Dopo la vecchia Posta di Ricorsi la strada si biforca in corrispondenza degli accessi alla Cassia. Tenere la sinistra; si passa sotto la Cassia e si imbocca una stradella che corre parallela alla Cassia avendola sulla destra e sulla sinistra si ha il greto del torrente Formone.
Giunti alla località La Bisarca (km 82.7) il percorso piega leggermente a sinistra avvicinandosi al torrente che forma un'ansa e poi si sottopassa un viadotto (SP 478 per Radicofani) e si guada il torrente (km 83.4).
Si passa sotto la Cassia e si costeggia per un po' il torrente sino a passare nuovamente sotto la Cassia (km 83.9) e si prosegue sempre a bordo torrente sino all'agriturismo podere San Giorgio (km 84.7) dove si piega a sinistra avvicinandosi alla SP 478 (km 84.9). In quel punto si svolta bruscamente a destra, invece di accedere alla provinciale per Radicofani, e si imbocca il vecchio tracciato sterrato della Cassia.
Si continua a salire sino ad incontrare nuovamente la provinciale per Radicofani nel punto in cui parte anche la SP per Contigiano (località Le Conie km 86.5 quota 590). Si segue la provinciale per Radicofani superando il bivio della SP 18 del Monte Amiata e si prosegue lungo la strada per Radicofani abbandonandola al km 89.0 (quota 665 m) dove si piega a destra.
Si continua a salire su strada sterrata sino al km 90.7 (quota 760 m) dove si piega bruscamente a sinistra e si torna sulla strada di Radicofani ormai in prossimità del paese. La si percorre per circa 500 m e poi la si lascia per girare a sinistra ed entrare in paese percorrendo la centrale via Roma (km 91.7).
Il tratto da Radicofani a Ponte a Rigo, tutto su strada sterrata, segue, in direzione Nord - SudEst il percorso della antica via Cassia (che transitava da Radicofani). Si svolge su un percorso molto suggestivo fatto di pascoli per ovini (un tempo molto più frequentati) attraversati da calanchi mentre, alle spalle, domina la rocca di Radicofani. Sul crinale di sinistra, in lontananza si vede la struttura dell'osservatorio astronomico.
Dal centro di Radicofani, si percorre la via Roma, si esce dalla porta e si segue un tratto di SP 24, si supera la diramazione  per la SP 478 (Sarteano) e poco dopo, in corrispondenza di un tornante (km 92.6), si abbandona la SP 24 e si imbocca la vecchia Cassia sterrata e in discesa che univa Radicofani e Ponte a Rigo (con un percorso di circa) 9 km.
Si trascurano le numerose deviazioni a destra e a sinistra che portano a vecchi poderi e, dopo alcuni tornanti che consentono di attenuare la pendenza, si arriva all'ovile di Baccanello (km 99.1 quota 363 m) e si incontra sulle sinistra il torrente Rigo.
Superato un borgo rurale la strada inizia a spianare. Al km 101.5 si osserva sulla destra il lago Maddalena e, subito dopo, si arriva a ponte a Rigo (km 102.1), punto di intersezione con il percorso della tratta Abbadia San Salvatore Acquapendente.
Giunti Ponte a Rigo (ostello e punto di ristoro) si scende alla Cassia, la si costeggia a destra sino ad un attraversamento pedonale in corrispondenza di un bar tabaccheria, si attraversa la Cassia e si scende nel greto del Rigo (km 102.3).  Pieghiamo a sinistra e costeggiamo da sotto la Cassia camminando su un sentiero a bordo campo, superiamo un rudere km 103.9 e, al km 104.1, attraversiamo la Cassia e proseguiamo su strade sterrate che la costeggiano. Superiamo Torricelle km 106, attraversiamo nuovamente la Cassia scendendo nel greto del torrente Alvella, per poi risalire sulla sponda e arriviamo a Centeno  al km 107.7.
Lasciamo la Cassia e al km 108.3 e prendiamo a destra per dirigerci verso il fiume Paglia di cui costeggiamo il greto per poi piegare nuovamente a sinistra e dirigerci verso la Cassia km 110.1.
La costeggimo tenendoci sul lato destro sino al km 112, proseguiamo sul lato sinistro sino al ponte sul Paglia lo superiamo e poi ci immettiamo sul sentiero laterale che costeggia la Cassia e ci consente tramite un sottopasso (km 113.6) di ripassare sul lato destro.
Al km 114, al bivio superiamo la SP Procenese, abbandoniamo la Cassia e proseguiamo su strade sterrate sino a km 115.4. Qui costeggiamo la Cassia sul lato destro e. in prossimità di Acquapendente al km 115.8 la attraversiamo all'altezza del Hotel Aquila d'Oro e imbocchiamo il sentiero laterale a sinistra che ci porta al centro di Acquapendente passando per la chiesa di S. Francesco e di qui al punto di arrivo in Piazza del Comune al km 117.
Ricordarsi di registrare il proprio arrivo, ritirare l'attestato di partecipazione e usufruire del ricco ristoro caldo.

lunghezza km 117
ascesa 2652 discesa 2596